Nachhaltige Domino-Eisen-Katalyse für Kreuzkupplungsreaktionen

• Applicant: Professor Dr. Axel Jacobi von Wangelin
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2009 to 2015
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 153192231

• Final Report Year: 2014

Final Report Abstract

Dieses Forschungsvorhaben resultierte in der Entwicklung Eisen-katalysierter Kreuzkupplungen und verwandter Reaktionen, die ausgehend von zwei organischen Elektrophilen unter selektiver Magnesierung mit nachfolgender Kreuzkupplung verlaufen. In situ reduktive Kupplungen zeigten insbesondere für Kombinationen von Alkylhalogeniden mit Arylhalogeniden sowie von 1,1-disubstituierten Alkenylhalogeniden mit Arylhalogeniden hohe Selektivitäten. Sequenzielle Metallierungs-Kreuzkupplungsprotokolle wurden für Alkylierungen, Alkenylierungen, Allylierungen und Arylierungen von Aromaten realisiert. Die Studien resultierten in einer Reihe verwandter Projekte, die u.a. neue Protokolle zu Eisenkatalysierten Hydrid-Übertragungen, Hydrierungen und Isomerisierungen lieferten bzw. spektroskopische Untersuchungen an nackten Eisen(0)-Spezies beinhalteten.

Publications

• Direct Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between Aryl and Alkyl Halides, Synlett 2009, 2931
  W. M. Czaplik, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin
  
• On Direct Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1545
  W. M. Czaplik, M. Mayer, S. Grupe, A. Jacobi von Wangelin
  
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2147
  M. Mayer, W. M. Czaplik, A. Jacobi von Wangelin
  
• Practical Iron-Catalyzed Dehalogenation of Aryl Halides, Chem. Commun. 2010, 46, 6350
  W. M. Czaplik, S. Grupe, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin
  
• Preparing Organic Compounds, e.g. functionalized Aryl compounds, comprises reacting Aryl compounds with Halide-containing Alkyl compounds in the presence of elemental Magnesium, Transition Metal compound and Nitrogen-containing additive, DE102008062690 (A1), 2010
  M. Sundermeier, M. Gotta, A. Jacobi von Wangelin, W. M. Czaplik
  
• Iron-Catalyzed Isomerizations of Olefins, ChemCatChem 2011, 3, 1567
  M. Mayer, A. Welther, A. Jacobi von Wangelin
  
• On Iron-Catalyzed Reductive Aryl-Alkenyl Cross-Coupling Reactions, ChemCatChem 2011, 3, 135
  W. M. Czaplik, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin
  
• Chlorostyrenes in Iron-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1357
  S. Gülak, A. Jacobi von Wangelin
  (See online at https://doi.org/10.1002/anie.201106110)
• Iron(0) Particles: Catalytic Hydrogenations and Spectroscopic Studies, ChemCatChem 2012, 4, 1088
  A. Welther, M. Bauer, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin
  (See online at https://doi.org/10.1002/cctc.201100400)
• Process for Preparing Organic Compounds by a Transition Metal Catalysed Cross- Coupling reaction of an Aryl-X, Heteroaryl-X, Cycloalkenyl-X, or Alkenyl-X Compound with an Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, or Cycloalkenyl Halide, US2012046471 (A1), 2012
  M. Sundermeier, M. Gotta, A. Jacobi von Wangelin, W. M. Czaplik
  
• Iron(0) Nanoparticle Catalysts in Organic Synthesis, Curr. Org. Chem. 2013, 17, 326
  A. Welther, A. Jacobi von Wangelin
  (See online at https://doi.org/10.2174/1385272811317040003)
• Method for Allylating and Vinylating Aryl, Heteroaryl, Alkyl, and Alkenyl Halides using Transition Metal Catalysis, US2013184485 (A1), 2013
  M. Gotta, B.-W. Lehnemann, W. M. Czaplik, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin
  
• Olefin-Assisted Iron-Catalyzed Alkylation of Aryl Chlorides, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2197
  S. Gülak, T. N. Gieshoff, A. Jacobi von Wangelin
  
• Process for Preparing Styrene Derivatives, US2013324745 (A1), 2013
  M. Gotta, B.-W. Lehnemann, A. Jacobi von Wangelin, S. Gülak
  
• Reductive Cross-Coupling Reactions between Two Electrophiles, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6828
  C. E. I. Knappke, S. Grupe, D. Gärtner, M. Corpet, C. Gosmini, A. Jacobi von Wangelin
  (See online at https://doi.org/10.1002/chem.201402302)