Ausbau und Etablierung einer neuen ß-Lactam-Synthese und deren Anwendungen beim Aufbau des tricyclischen Grundgerüsts der Stemona-Alkaloide
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Im Rahmen dieses Projekts wurde die Möglichkeit der Verwendung einer neuen β-Lactam-Synthese in der Darstellung der kürzlich entdeckten β-Aminosäure Atpoa erforscht. Dazu wurde ein von der unnatürlichen Aminosäure γ-Hydroxynorvalin abgeleitetes trans-β-Lactam mit Weinreb-Amid- und Methylketon-Substituenten durch zwei verschiedene Routen hergestellt. Nachdem mehrere Versuche dieses Lactam in einer Aldolreaktion mit Phenylacetaldehyd umzusetzen erfolglos blieben, wurde die Aufmerksamkeit stattdessen auf ein analoges Formyl-β-Lactam gelenkt. Für dieses wichtige Intermediat wurde eine schnelle und leicht für größere Maßstäbe anwendbare Syntheseroute ausgehend von L-Methionin entwickelt. Erste Versuche, das neue β-Lactam für moderne Azomethinylid-Chemie und oxidative Cyclisierungen zu verwenden sind vielversprechend und werden in der Gruppe momentan weiterverfolgt.
