Advanced conjugated oligomers and polymers with switchable optical properties, supramolecular characteristics, and sensitivity to biomolecules

• Applicant: Privatdozent Dr. Gerhard Mohr
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2010
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 16297141

• Final Report Year: 2009

Final Report Abstract

Aufgabe des Projektes war die Entwicklung von funktionellen konjugierten Oligomeren und Polymeren für die selektive Wechselwirkung mit Biomolekülen. So wurde eine Reihe von neuen Farbstoffmolekülen hergestellt, welche eine unterschiedliche Anzahl von Trifluoracetylgruppen zur Reaktion mit biogenen Aminen trugen. Diese Reaktionen führten zu Änderungen sowohl in der Farbe als auch in der Fluoreszenz, was einen Nachweis mittels Spektrophotometer, aber auch mittels miniaturisierter optischer Sensor-Module ermöglicht. Im Rahmen des Projektes wurden lineare, parallel angeordnete und tripodale Rezeptormoleküle hergestellt, welche je nach Struktur deutlich unterschiedliche Interaktionen mit primären Monoaminen und Diaminen zeigten. So bildeten z.B. bifunktionelle Xanthen-Farbstoffe mit Diaminoalkanen zyklische Strukturen aus. Nach Einbettung von solchen Indikatoren in Polymerschichten konnten optische Sensoren entwickelt werden, welche eine selektive und kontinuierliche Messung von Aminen in wässriger Lösung ermöglichten. Es war uns bislang allerdings nicht möglich, konjugierte Polymere mit Trifluoracetylgruppen in der Polymerkette herzustellen, was vermutlich an der deutlich verringerten chemischen Reaktivität der akzeptorsubstituierten Monomere bei der Synthese der Polymere lag.

Publications

• Electronic properties of neutral dyes in the channels of Zeolite L – A combined spectroscopic and quantum chemical study. Journal of Physical Chemistry B 111 (2007) 8-15
  B. Bussemer, D. Munsel, H. Wünscher, G. J. Mohr, U.-W. Grummt
  
• Optische Sensoren zur Detektion von Ionen, Gasen und Biomolekülen sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung. Deutsches Patent- und Markenamt, DE 10 2007 053 664 A1
  G. J. Mohr, A. Stark
  
• Predicting spectral characteristics and reactivity of receptor molecules that perform reversible chemical reactions with analyte molecules. Sensors and Actuators B 127 (2007) 414-419
  G. J. Mohr, B. Bussemer, U.-W. Grummt
  
• Chemosensor for the optical detection of aliphatic amines and diamines. Chemical Communications (2008) 2272-2274
  S. Reinert, G. J. Mohr