Diastereoselektive und enantioselektive Domino-Heck-Suzuki-Reaktionen

• Applicant: Professor Dr. Manfred Braun
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2010 to 2014
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 167261943

Dominoreaktionen, in denen mehrere Syntheseschritte ohne Isolierung der einzelnen Stufen erfolgen, gelten als ein besonders effizientes, Zeit und Aufwand sparendes Synthesekonzept. Dies gilt in besonderem Maße, wenn sie stereoselektiv geführt werden. Bei übergangsmetallvermittelten Dominosequenzen erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass der in aller Regel wertvolle Katalysator mehrere Syntheseschritte steuert. Dies gilt auch für die Sequenz aus einer Heck-Reaktion und einer Suzuki-Reaktion. Inhalt dieses Forschungsprojekts ist die Entwicklung einer neuen, nämlich diastereoselektiven und enantioselektiven Variante der Domino-Heck-Suzuki-Reaktion. Sie soll stereoselektiv zu bisher nicht oder nur schwer zugänglichen hochsubstituierten Cyclopentan- Tetrahydrofuran- und Pyrrolidin-Derivaten sowie zu heterocyclischen Siebenringen führen. Um die Produkte auch in enantiomerenreiner Form zugänglich zu machen, soll nicht nur auf entsprechende enantiomerenreine Edukte zurückgegriffen, sondern auch erstmals eine enantioselektive Variante dieser Domino-Reaktion ausgearbeitet werden, die von prochiralen Edukten ausgeht. Dabei soll auch ein neuer Syntheseweg mit hohem Diversifizierungspotential zu 11-Oxaprostaglandinen eröffnet werden, einer Substanzklasse von pharmakologischem Interesse, für die seit kurzem neue Indikationen entdeckt wurden.

• DFG Programme: Research Grants