Synthesis of polycarbonyl compounds by cobalt-catalysed Diels-Alder / ozonolysis or cobalt-catalysed 1,4-hydrovinylation / ozonolysis reaction sequences

• Applicant: Professor Dr. Gerhard Hilt
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2010 to 2014
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 179130118

• Final Report Year: 2015

Final Report Abstract

Die regiodivergente Synthese Polyenen konnte basierend auf den Kobalt-katalysierten Reaktionen mit sehr gutem Erfolg realisiert werden. Die Ozonolyse der Polyene lieferte die Polycarbonylderivate, die wir erfolgreich als BF2-Addukte abfangen, isolieren und charakterisieren konnten. Wir konnten dementsprechend einen sehr flexiblen Zugang zu neuartigen Polycarbonylverbindungen schaffen, um in der Zukunft die Folgechemie dieser Verbindungen zu untersuchen. Neben der 1,3-Dicarbonyleinheit konnte auch ein Weg gefunden werden, um 1,4-Dicarbonyleinheiten aufzubauen. Der Einsatz einfacher nichtkonjugierter Enine und die hochflexible Kobalt-Katalyse erlaubten die Synthese von di-, tritetra-, penta- und hexa-Carbonylverbindungen.

Publications

• Org. Lett. 2010, 12, 4920-4923. "Synthesis and Characterisation of Polycarbonyl Compounds via their BF2-Adducts"
  L. Kersten, S. Roesner, G. Hilt
  
• Synthesis 2010, 1321-1324. "Cobalt-Generated 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and their Application towards Natural Product Syntheses"
  G. Hilt, M. Arndt, D. F. Weske
  
• Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 863-869. "Regioselective Cobalt-Catalysed Hydrovinylation for the Synthesis of non-conjugated Enones and 1,4-Diketones"
  L. Kersten, G. Hilt
  
• J. Org. Chem. 2012, 77, 8375-8385. "Multidirectional Cobalt-Catalyzed Diels-Alder / Hydrovinylation Sequences"
  F. Erver, J. R. Kuttner, G. Hilt
  (See online at https://doi.org/10.1021/jo301028b)
• Synthesis 2012, 44, 1293-1303. "Straightforward Synthesis of Non-Conjugated Cyclohex-3-enones and Conjugated 4- Methylene-cyclohex-2-enone Derivatives"
  J. R. Kuttner, S. Warratz, G Hilt
  
• J. Org. Chem. 2014, 79, 11661-11673. Synthesis of Tri-, Tetra- and Pentacarbonyl Derivatives via Ozonolysis of 1,4-Dienes and Cyclisation to Polyaromatic Systems
  L. Kersten, G. Hilt
  (See online at https://doi.org/10.1021/jo502308d)
• Synthesis of Acyclic Polycarbonyl Compounds via Ozonolysis of Cyclohexa-1,4-dienes. Synthesis 2015, 47,A-K
  J. Kuttner, G. Hilt
  (See online at https://doi.org/10.1055/s-0034-1380148)