Development of hybrid catalysts for simultaneous metal- and organocatalysis

• Applicant: Dr. René Tannert
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2010 to 2012
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 184246778

Zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen hat sich die homogene Metallkatalyse über viele Jahrzehnte als gängige Methode etabliert. Daneben hat sich in den letzten Jahren die Katalyse ohne Metalle (Organokatalyse) als komplementärer Forschungszweig mit vielen erfolgreichen Anwendungen in der (asymmetrischen) Synthese entwickelt. Bisher wurden diese beiden unterschiedlichen Katalysearten noch kaum miteinander kombiniert, und bei den bekannten Beispielen für simultane Metall- und Organokatalyse handelt es sich jeweils um den Einsatz verschiedener Katalysatoren in einem Reaktionsgefäß. Im Rahmen des beantragten Projektes wird vorgeschlagen, an einem einzigen bifunktionellen Katalysator sowohl Metall-, als auch Organokatalyse ablaufen zu lassen. Dadurch ermöglichte intramolekulare Reaktionsschritte am Katalysator sollten für viele Transformationen günstigere Reaktions- und Selektivitätsprofile ergeben. Anwendung soll dieses neuartige Konzept bei der Kombination von Pd-Katalyse mit Enaminkatalyse in der asymmetrischen allylischen Substitution finden. Ein weiteres zu untersuchendes Arbeitsgebiet umfasst die doppelte Alkenaktivierung von alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindungen (Iminiumion- und Lewissäureaktivierung) in Diels-Alder-Reaktionen. Auch hier könnten die vorgeschlagenen neuartigen Katalysatoren bisher als unreaktiv geltende Substrate mit hoher Enantioselektivität umsetzen.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: Switzerland
• Host: Professor Dr. Andreas Pfaltz