Kupplungsreaktionen empfindlicher Metallorganyle bei tiefen Temperaturen

• Antragsteller: Dr. Marcel Alexander Düfert
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2011 bis 2012
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 193393382

Die moderne organische Chemie, sowohl in einem akademischen wie auch industriellen Rahmen, stützt sich auf eine breite Basis verschiedener Methoden um das jeweils angestrebte synthetische Ziel zu erreichen und mehrere Nobelpreise wurden Chemikern im Zusammenhang mit ihren Arbeiten auf diesem Gebiet verliehen. Auf diese Weise wurden lange unmögliche Bindungsknüpfungen von hochkomplexen Substraten möglich und haben sich heute als Standardmethoden etabliert.Besonders Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen haben das synthetische Repertoire nachhaltig erweitert und verändert. Vor allem die milden Reaktionsbedingungen, eine bemerkenswerte Toleranz gegenüber empfindlichen funktionellen Gruppen und damit eine bisher unübertroffene Substratbreite haben diese Methoden zu Reaktionen erster Wahl avancieren lassen. Allerdings sind viele Umsetzungen nur bei bestimmten Substraten möglich, da die in manchen Fällen benötigten Reaktionstemperaturen zu einer Zersetzung instabiler Verbindungen führen.Das Ziel des vorliegenden Projekts ist die Entwicklung von Kumada-Corriu Kreuzkupplungsreaktionen bei sehr niedrigen Temperaturen. Dabei sollen als Elektrophile Arylbromide, -chloride, -triflate und -tosylate eingesetzt und mit Vinyl- und Alkylgrignardverbindungen sowie den entsprechenden Lithiumorganylen umgesetzt werden. Arylchloride, -triflate und -tosylate sind aufgrund des niedrigen Preises neben akademischem besonders von industriellem Interesse. Von Lithium und Magnesium abgeleitete Metallorganyle dienen als Intermediate in der Synthese der weniger polaren Zink-, Zinn- und Boronsäureverbindungen. Ihr direkter Einsatz würde somit zu einer Verringerung der Stufenzahl und der anfallenden Neben- und Abfallprodukte führen.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Stephen L. Buchwald, Ph.D.