Asymmetrische, palladiumkatalysierte 1,4-Addition von Boronsäuren an akzeptorsubstituierte Olefine - ein enantioselektiver Zugang zu kohlenstoffsubstituierten, quartären Stereozentren

• Antragsteller: Dr. Christian Eidamshaus
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2013
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 217049976

Quartäre, kohlenstoffsubstituierte Stereozentren sind ein häufiges Strukturmotiv in komplexen, oft biologisch aktiven Naturstoffen. Jedoch existieren nur wenige Methoden zur (enantio-) selektiven Konstruktion dieser Struktureinheit. In der Gruppe von Professor Stoltz konnte kürzlich eine neue Strategie zur enantioselektiven Darstellung von kohlenstoffsubstituierten, quartären Stereozentren entwickelt werden. Im Rahmen des beantragten Projekts soll diese Methode weiterentwickelt und optimiert werden. Dazu wird die Verwendung von bisher noch nicht untersuchten Reaktionspartnern studiert und die Verwendung von bisher schwierigen Substraten wird optimiert. Desweiteren sollen Folgereaktionen an den erhaltenen Verbindungen untersucht werden, um so die Flexibilität und Anwendbarkeit der Methode zu erweitern. Abschließend wird die weiterentwickelte Methode in die Synthese der biologisch aktiven natürlich vorkommenden Sesquiterpene Herbertendiol und Enokipodin A sowie in die Synthese des Alkaloids Mesembrin implementiert.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Brian M. Stoltz, Ph.D.