Asymmetrische, palladiumkatalysierte 1,4-Addition von Boronsäuren an akzeptorsubstituierte Olefine - ein enantioselektiver Zugang zu kohlenstoffsubstituierten, quartären Stereozentren
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Die palladiumkatalysierte asymmetrische allylische Alkylierung bietet einen effizienten Zugang zu quartären Stereozentren. Die Reaktion ist gut untersucht und viele Substratklassen wie Cyclohexanone können hoch selektiv in guten Ausbeuten und Enantioselektiven hergestelllt werden. Obwohl die Reaktion seit einigen Jahren bekannt ist, und bereits in der Synthese komplexer Naturstoffe genutzt wurde, erfuhr das Gebiet vor Kurzem durch die Entwicklung neuer, noch reaktiverer Liganden und Katalysatorsysteme einen deutlichen Impuls. So konnten bisher nicht zugängliche Substratklassen wie N-haltige heterocyclische Verbindungen in exzellenten Enantioselektivitäten hergestellt werden. Basierend auf diesen bahnbrechenden Ergebnissen wurde die Anwendbarkeit dieser neuen Katalysatorsysteme in der asymmetrischen allylischen Alkylierung weiter untersucht.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- Angew. Chem. Int. Ed.2013,52, 6718−6721; Angew. Chem. 2013, 125, 6850−6853
C. M. Reeves, C. Eidamshaus, J. Kim, B. M. Stoltz
