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Asymmetric Pd-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids to Acceptor-Substituted Olefins - An Enantioselective Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters

Subject Area Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
Term from 2012 to 2013
Project identifier Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 217049976
 
Final Report Year 2013

Final Report Abstract

Die palladiumkatalysierte asymmetrische allylische Alkylierung bietet einen effizienten Zugang zu quartären Stereozentren. Die Reaktion ist gut untersucht und viele Substratklassen wie Cyclohexanone können hoch selektiv in guten Ausbeuten und Enantioselektiven hergestelllt werden. Obwohl die Reaktion seit einigen Jahren bekannt ist, und bereits in der Synthese komplexer Naturstoffe genutzt wurde, erfuhr das Gebiet vor Kurzem durch die Entwicklung neuer, noch reaktiverer Liganden und Katalysatorsysteme einen deutlichen Impuls. So konnten bisher nicht zugängliche Substratklassen wie N-haltige heterocyclische Verbindungen in exzellenten Enantioselektivitäten hergestellt werden. Basierend auf diesen bahnbrechenden Ergebnissen wurde die Anwendbarkeit dieser neuen Katalysatorsysteme in der asymmetrischen allylischen Alkylierung weiter untersucht.

Publications

  • Angew. Chem. Int. Ed.2013,52, 6718−6721; Angew. Chem. 2013, 125, 6850−6853
    C. M. Reeves, C. Eidamshaus, J. Kim, B. M. Stoltz
 
 

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