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Selbstassemblierung amphiphiler und doppelt-hydrophiler Zwitterionen: Zusammenspiel nicht-kovalenter Wechselwirkungen bei der Bildung schaltbarer Nanoteilchen

Subject Area Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
Term from 2012 to 2016
Project identifier Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 218135114
 
Final Report Year 2021

Final Report Abstract

Schaltbare supramolekulare Nanoteilchen besitzen ein hohes Potential als Carriersysteme z.B. für medizinische Anwendungen, als molekulare Motoren und für maßgeschneiderte, neue Materialien. In diesem Projekt wurden selbstorganisierte Nanoteilchen aus amphiphilen selbstkomplementären Zwitterionen entwickelt. Grundlage sind Guanidiniocarbonylpyrrol-Carboxylat-Zwitterion-basierte Amphiphile mit einer pH-sensiblen Kopfgruppe. Größe, Form und Assoziationsverhalten der Kopfgruppe können dabei über den pH-Wert geschaltet werden. Hierbei entstehen hierarchisch aufgebaute elongierte Assemblies: Die amphiphilen Moleküle bilden in wässriger Lösung solide zylindrische Einheiten, von denen dann mehrere einige zu elongierten Strukturen mit größerem Durchmesser aggregieren. Die selbstorganisierten Strukturen besitzen Durchmesser im Größenbereich von 50 bis 100 nm und Längen bis zur Größenordnung von Mikrometern. Durchmesser und Länge können dabei über den pH-Wert geschaltet werden. Neben der Synthese der neuen Moleküle, die verschiedene strukturelle Aspekte - vor allem das Zwitterionenmotiv mit der Amphiphilie - kombinieren, war dabei insbesondere die detaillierte Charakterisierung der Nanostruktur mittels Streumethoden und mikroskopischen Methoden von Bedeutung. Der Fokus des Projekts lag auf der Entwicklung eines grundlegenden Verständnisses der Assoziation und der Teilchengrößenkontrolle neuartiger Amphiphile. Damit wird der Grundstein für den Aufbau noch komplexer schaltbarer amphiphiler Systeme auf der Basis des Schmuck’schen Zwitterionen-Bindungsmotivs gelegt, die z.B. für den gezielten Wirkstofftransport von Interesse sein können.

Publications

  • Self-assembly of a triple-zwitterion in polar solutions: hierarchical formation of nanostructures, Soft Matter 2012, 8, 3154
    T. Rehm, F. Gröhn, C. Schmuck
    (See online at https://doi.org/10.1039/c2sm07153c)
  • Scattering analysis of supramolecular nanoparticle formation through electrostatic self-assembly, Dissertation Friedrich-Alexander Universität Erlangen-Nürnberg, Juli 2017
    Giacomo Mariani
  • Self-Assembled Structures for Functional Nanoparticles, Dissertation Friedrich- Alexander Universität Erlangen-Nürnberg, Januar 2017
    Anne Kutz
  • Herstellung und Untersuchung amphiphiler und multiionischer Verbindungen auf Basis von Guanidiniocarbonylpyrrolcarboxylaten, Dissertation Universität Duisburg-Essen, Februar 2019
    Elio Zellermann
    (See online at https://doi.org/10.17185/duepublico/70024)
 
 

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