Stereoselektive Totalsynthese von Pleurotin

• Applicant: Dr. Stephan Elzner
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2006 to 2007
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 23591398

Ziel dieses Projektes ist die Entwicklung einer Totalsynthese des Naturstoffes Pleurotin, der durch irreversible Inhibierung des Thioredoxin-Thioredoxin-Reduktase-Systems eine ausgeprägte Antitumorwirkung aufweist. Obwohl die Substanz bereits 1947 erstmals isoliert wurde, existiert bisher keine enantioselektive Totalsynthese. Erst durch einen effizienten totalsynthetischen Zugang zu der Verbindung lässt sich das pharmakologische Potential der Substanz als Leitstruktur zur Entwicklung neuer Chemotherapeutika ausschöpfen. In der beabsichtigten Synthese soll ein Ansatz angewandt werden, der es gestattet, das tetracyclische Kohlenstoffgrundgerüst in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zwischen C14 und C17 sowie C11 und C18 aufzubauen. In der nachfolgenden Reaktionssequenz soll ein Propenylbaustein stereoselektiv eingeführt werden und anschließend das Ether- sowie Esterfragment intramolekular cyclisiert werden.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: USA
• Host: Professor Dr. Peter Wipf