Metals in Concert: Entwicklung einer neuen Multi-Komponenten Mehrfachkatalyse durch Kombination der Gold-vermittelten Meyer-Schuster-Umlagerung mit der Rhodium-katalysierten enantioselektiven konjugierten Addition von Boronsäuren

• Antragsteller: Dr. Steffen Kreß
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2013 bis 2015
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 243775761

Domino-Prozesse ermöglichen ressourcenschonende und zeiteffektive Verfahren zur Realisierung struktureller Komplexität in der (asymmetrischen) organischen Synthese. Ein aufstrebender und weitgehend unerforschter Ansatz auf diesem Gebiet ist der parallele Einsatz von zwei oder mehreren Metallen und entsprechender Liganden in einem Reaktionsgefäß. Ziel dieser Arbeit ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Kombination der atomökonomischen Au-katalysierten Meyer-Schuster-Umlagerung von einfach und hochmodular zugänglichen Propargylalkoholen mit der Rh-katalysierten enantioselektiven 1,4-Addition von Boronsäure-Derivaten. Durch diese Eintopfstrategie wird der sonst übliche zeitliche und materielle Aufwand der Synthese von beta-chiralen Carbonyl-Verbindungen drastisch reduziert und Reinigungsschritte der Zwischenstufen umgangen. Durch Variation der Liganden werden zueinander kompatible Katalysatoren-Systeme ermittelt, deren Selektivitäten hinsichtlich des angestrebten Domino-Prozesses untersucht werden. Das Potential dieser Methode ist anschließend durch Variation der sterischen und elektronischen Eigenschaften der Substituenten zu ermitteln. Die Entwicklung eines solchen Prozess ermöglicht die hochflexible Darstellung von enantiomerenreinen Bausteinen für die Natur- und Wirkstoffsynthese.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Kanada
• Gastgeber: Professor Mark Lautens, Ph.D.