Synthetische und mechanistische Studien zur Ni-katalysierten Benzanellierung

• Antragsteller: Dr. Timo Stalling
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2013 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 250786160

Aromatische Verbindungen spielen im wissenschaftlichen, aber auch im alltäglichen Umfeld eine übergeordnete Rolle (z. B. in Natur- oder Werkstoffen). Ziel des Forschungsvorhabens ist es daher, Nickel-katalysierte Cycloadditionen von Alkinen als effiziente und atomökonomische Methode in der Synthese von Boraten, die als ideale Synthesebausteine für die Darstellung aromatischer und analoger heterocyclischer Produkte fungieren, zu festigen und signifikant weiterzuentwickeln. Der besondere Vorteil dieses Verfahrens liegt in der Verwendung vergleichsweise einfacher Startmaterialien, die vielfältig zu komplexen und hochsubstituierten Strukturen führen können.Schwerpunktmäßig soll die Etablierung eines Reaktionsmechanismus' für die Ni-katalysierte Benzanellierung von Cyclobutenonen durch den gezielten Einsatz Donor-funktionalisierter Alkine verfolgt werden. Mit den gewonnenen Erkenntnissen gilt es, Substrate zu synthetisieren, die konsistent und zuverlässig eine hoch regioselektive Bildung von Boraten in der Benzanellierung zulassen. Dieser Schritt würde einen Meilenstein in der Ni-katalysierten Reaktionsführung bedeuten. Abschließend soll das Repertoire Ni-katalysierter Reaktionen mithilfe der erarbeiteten Strategie dahingehend erweitert werden, dass erstmalig und zugleich hochselektiv die Synthese bisher nicht durch Übergangsmetallkatalyse zugänglicher aromatischer und heterocyclischer Boronsäurederivate (z. B. stickstoff- oder sauerstoffhaltige Carbonylverbindungen) ermöglicht wird. Ein besonderes Augenmerk liegt hier auf bisher völlig unbekannten, aber für eine vielschichtige Folgechemie hochinteressanten polycyclischen Verbindungen.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Joseph P. A. Harrity