Enantioselective Catalysis of [2+2] Photocycloaddition Reactions

Applicant Professor Dr. Thorsten Bach
Subject Area Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
Term Funded in 2015
Project identifier Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 263086359
 

Final Report

Final Report Year 2016

Final Report Abstract

Im Rahmen des Projekts wurden neuartige Konzepte getestet, um mit Hilfe von chiralen Katalysatoren [2+2]-Photocycloadditionen enantioselektiv durchzuführen. Im Berichtszeitraum gelang es, mit einer chiralen Lewis-Säure die intramolekulare [2+2]-Photocycloaddition von N-(ω-Alkenyl)-dihydropyridonen sowie von 3-(ω-Alkenyloxy)cycloalk-2-enonen zu steuern und hohe Enantiomerenüberschüsse zu erzeugen. Der Mechanismus dieser Reaktionen wurde untersucht und die Wirkungsweise der Katalysatoren geklärt. Mit Hilfe eines chiralen Thioxanthons wurde die intermolekulare [2+2]-Photocycloaddition von Chinolonen und elektronenarmen Olefinen enantioselektiv geführt. Für diese Reaktionen wird sichtbares Licht verwendet, und es wurde gezeigt, dass derartige sensibiliserte Reaktionen auch mit Sonnenlicht induziert werden können.

Publications

DFG Programme Reinhart Koselleck Projects