Enantioselektive Synthese von Photodynamischen Rubellin Anthrachinondimeren

• Antragsteller: Dr. Vincent Eschenbrenner-Lux
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung ; Biologische und Biomimetische Chemie
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2017
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 270889223

Die Zielsetzung des Projektes beinhaltet die Synthese natürlicher dimerer Anthrachinone, die als Rubelline bezeichnet werden. Die zur Darstellung entwickelten Methoden basieren auf gewonnen Erkenntnissen zu Ihrer Biosynthese in den produzierenden Organismen. Die Rubelline sind eine Familie von Anthrachinondimeren die aus verschiedenen phytoparasitischen Pilzen isoliert wurden. Sie weisen antimikrobielles als auch zytostatisches Potential. Die geplante Synthese dieser Substanzfamilie beinhaltet die Entwicklung einer atroposelektiven Kreuzkupplung gefolgt von einer dearomatisierenden Photozyklisierung mit axial zu Punkt Chiralitätstransfer als Schlüsselschritt der Transformation. Die photodynamische Aktivät der synthetisierten Substanzen als chemischer Reporter wird anschließend in einem phentopyischen Screening unter Lichteinfluss untersucht. Diese Substanzen sind potentielle Kandidaten für chemische Reporter in der Entwicklung von neuen photodynamischen Therapien in Bezug auf Prostata-, Eierstock- sowie Pankreastumore.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor John A. Porco