Total synthesis of Bahamaolid A

• Applicant: Dr. Dominik Nitsch
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: Funded in 2015
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 272900634

• Final Report Year: 2016

Final Report Abstract

1,2-Bisboronsäureester, die aus den entsprechenden terminalen Olefinen mittels enantioselektiver Diborierungsreaktion erhalten wurden, können selektiv am primären Boronsäureester in der Anwesenheit von enantiomerenreinen lithiierten Benzoaten homologisiert werden. Die daraus resultierenden 1,3-Bisboronsäureester können weiter stereospezifisch zum 1,3-Diol oxidiert werden. Diese Transformation wurde in der Synthese des 14-gliedrigen makrozyklischen Naturstoffs SCH725674 erfolgreich eingesetzt. Die neun-stufige Synthese nutzt hierbei ebenfalls eine neuartige desymmetrisierende enantioselektive Diborierungsreaktion eines Divinylcarbinols sowie eine Kreuzmetathese und Yamaguchi-Makrolaktonisierung.