Elektrooxidative Synthese von Bis- und Oligoarenen

• Antragsteller: Professor Dr. Siegfried R. Waldvogel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 286171883

In diesem gemeinsamen Projekt werden der Mechanismus und die synthetische Anwendungsbreite einer neuen elektroorganischen Biaryl-Kupplung von substituierten Aromaten untersucht und definiert. Der elektrochemische Ansatz hat den Vorteil, dass keine Abgangsgruppen für die Biaryl-Kreuzkupplung notwendig sind. Da kein Reagenzabfall in dem reagenz- und metallfreien elektrochemischen Prozess gebildet wird, kann eine höchst nachhaltige Synthesemethode etabliert werden. Der Gebrauch von Elektrizität und das Ausnützen von Lösungsmitteleffekten zur Kontrolle der Selektivität der Kreuzkupplung sind attraktive Eigenschaften dieser modernen Synthesetechnik. Das innovative Kreuzkupplungskonzept beruht auf der Entkopplung von Nukleophilie und Oxidationspotential der Substrate und kann damit als eine neue Art von Umpolung angesehen werden, die für die herausragende Selektivität verantwortlich ist. Die Effizienz dieser Methode soll für die effiziente und modulare Synthese von alpha-Helix-Mimetika auf der Basis von Teraryl- und Quateraryl-Architekturen genutzt werden. Die Strategie beinhaltet die sich ergänzende Kombination von modernen metallkatalysierten Schritten mit elektrosynthetischen Transformationen, die keine Abgangsgruppen benötigen und daher einen direkten und nachhaltigen Zugang zu solchen Strukturen ermöglichen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Internationaler Bezug: Österreich
• Mitverantwortlich: Professor Dr. Rolf Breinbauer