Kombination von asymmetrischer Aminokatalyse mit Palladium-katalysierter Kohlenmonoxidaktivierung

• Antragstellerin: Dr. Lydia Klier
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2016
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 287020937

In dem vorgeschlagenen Projekt wird eine neuartige Kombination von Palladiumkatalyse mit Aminokatalyse beschrieben, um aus leicht zugänglichen Arylhalogeniden, gasförmigem CO und Carbonylverbindungen synthetisch wertvolle, chirale 1,3-Dicarbonyle zu erzeugen. Die Katalyse von organischen Reaktionen mit chiralen Aminen ist eine weit verbreitete Methode zur Synthese asymmetrischer Verbindungen. Sie ermöglicht eine milde Aktivierung der Carbonylverbindung zu einem Enamin mit gesteigerter Nukleophilie. Übergangsmetalle, wie Pd, aktivieren ungesättigte Gasmoleküle, wie CO und machen diese sonst rektionsträgen Moleküle für Reaktionen mit geeigneten Nucleophilen zugänglich. Durch eine Kombination dieser Katalysatorsysteme werden die Vorteile beider Katalysen vereint und die Synthese von 1,3-Dicaronylen mit chiralen Zentren leicht zugänglich. Des Weiteren ist zu erwarten, dass die milden Reaktionsbedingungen der beschriebenen Methode eine Carbonylierung von Aldehyden ermöglicht, während in herkömmlichen Methoden diese Reaktion von Nebenreaktionen wie Aldol-Kondensationen oder Deformylierungen begleitet wird. Die Bedeutung dieser neuartigen Methode soll durch die Anwendung in der Synthese von 2,3-Dihydrochinolonen mit Asymmetriezentren in 2- und 3 Position verdeutlicht werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Dänemark
• Gastgeber: Professor Dr. Karl Anker Jørgensen