Photochrome zyklische Dipeptide als biokompatible intelligente Materialien

• Antragsteller: Privatdozent Dr. Zbigniev Pianowski
• Fachliche Zuordnung: Biologische und Biomimetische Chemie ; Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 317869603

• Erstellungsjahr: 2025

Zusammenfassung der Projektergebnisse

In diesem Projekt erforschten wir die Verwendung von photochromen cyclischen Dipeptiden im biologischen Kontext, insbesondere als lichtgesteuerte intelligente Materialien. Es wurden biokompatible Hydrogele entwickelt, die eine grün- oder rotlichtgetriebene Kontraktion oder Verflüssigung zeigen, und gleichzeitig eingekapselte Fracht, wie kleine bioaktive Moleküle oder Proteine freisetzen, ohne sie zu denaturieren. Dabei entwickelten wir Komposit- Hydrogele, die mit Alginat über Coulomb-Wechselwirkungen stabilisiert sind. Als Ergebnis konnte die photochrome gelierende Komponente erheblich reduziert werden, ohne die mechanische Stabilität zu beeinträchtigen. Und das Komponentenverhältnis kann leicht zur Feinabstimmung der Eigenschaften des Materials geändert werden. Diese Systeme ermöglichen eine Einkapselung bei Raumtemperatur von empfindlicher Fracht, wie Proteinen, die später kontrollierbar mit Licht freigesetzt werden können. Sie können weiterhin mit wässrigen Lösungen von Calciumsalzen behandelt werden, wobei die Metallionen das photochrome DKP ausstoßen, und reines, unlösliches und mechanisch stabiles Calciumalginatgel in der Form zurücklässt, die mit Licht vorgegeben werden kann. Des Weiteren untersuchten wir, ob unsere Arginin-dekorierten cyclischen Dipeptide supramolekulare licht-empfindliche zellpenetrierende Peptide bilden können, jedoch erfordert dieses System eine ernsthafte Optimierung. Schliesslich entdeckten wir einen neuen Typ von biokompatiblen Peptid-abgeleiteten molekularen Photoschaltern – Hemipiperazine – die einen neuen Weg zur Photomodulation von biologischen Systemen, einschliesslich Zytotoxizität und embryonaler Entwicklung, sowie für die Gestaltung von photoresponsiver Materialien eröffnet.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Hemipiperazines as peptide-derived molecular photoswitches with low-nanomolar cytotoxicity. Nature Communications, 13(1).
  Kirchner, Susanne; Leistner, Anna-Lena; Gödtel, Peter; Seliwjorstow, Angelika; Weber, Sven; Karcher, Johannes; Nieger, Martin & Pianowski, Zbigniew
  
• Molecular Photoswitches. Wiley.
  Pianowski, Zbigniew L.
  
• Photopharmacology of Antimitotic Agents. International Journal of Molecular Sciences, 23(10), 5657.
  Kirchner, Susanne & Pianowski, Zbigniew
  
• Reversible photodissipation of composite photochromic azobenzene-alginate supramolecular hydrogels. RSC Advances, 12(8), 4771-4776.
  Leistner, Anna-Lena; Kistner, David Georg; Fengler, Christian & Pianowski, Zbigniew L.
  
• Smart Photochromic Materials Triggered with Visible Light. European Journal of Organic Chemistry, 2022(19).
  Leistner, Anna‐Lena & Pianowski, Zbigniew L.
  
• Heterocyclic Hemipiperazines: Water‐Compatible Peptide‐Derived Photoswitches. Chemistry – A European Journal, 29(26).
  Gödtel, Peter; Starrett, Jessica & Pianowski, Zbigniew L.
  
• Molecular Syringe for Cargo Photorelease: Red‐Light‐Triggered Supramolecular Hydrogel. Chemistry – A European Journal, 29(65).
  Leistner, Anna‐Lena; Most, Mario M. & Pianowski, Zbigniew L.
  
• Non-established photoswitchable organic systems. Photochemistry, 436–454.
  Pianowski, Z.
  
• Heterocyclic Hemipiperazines: Multistimuli‐Responsive Switches and Sensors for Zinc or Cadmium Ions. Chemistry – A European Journal, 30(53).
  Schäfer, Valentin & Pianowski, Zbigniew L.
  
• Reversible Influence of Hemipiperazine Photochromism on the Early Development of Zebrafish Embryo. ChemBioChem, 25(8).
  Seliwjorstow, Angelika; Takamiya, Masanari; Rastegar, Sepand & Pianowski, Zbigniew
  
• Visible Light‐Triggered Supramolecular Hydrogel Based on Cyclic Dipeptides Stabilized with Coulomb Interactions. Macromolecular Materials and Engineering, 309(5).
  Seliwjorstow, Angelika; Bach, Marius; Kirchner, Susanne; Palloks, Sarah & Pianowski, Zbigniew L.
  
• Glucose-derived receptors for photo-controlled binding of amino acid esters in water. Communications Chemistry, 8(1).
  Most, Mario M.; Boll, Linus B.; Gödtel, Peter; Pianowski, Zbigniew L. & Lewandowski, Bartosz