Entwicklung neuer fluorierter Liganden für die (asymmetrische) Katalyse unter Verwendung von Click-Reaktionen und Fluorphasenchemie

• Applicant: Dr. Petra Hilgers
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2006 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 32541967

Hauptziel des Projektes ist es, neue und bekannte Katalysatoren für die (asymmetrische) Katalyse (BINOL, BINAP, Salen, DMAP) unter Anwendung der Kupfer-katalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC; Click-Reaktion) mit perfluorierten Alkyl-Seitenketten zu markieren. Die Click-Reaktion wurde in diesem Zusammenhang bislang nicht erforscht und bietet den Vorteil, dass auch empfindliche Verbindungen unter relativ milden Bedingungen unter Erzielung hoher Ausbeuten und Bildung keiner oder nur weniger Nebenprodukte miteinander zur Reaktion gebracht werden können. Der Einsatz der so modifizierten Katalysatoren soll untersucht und ihre Eigenschaften und Wirksamkeit mit den bekannten Katalysatoren verglichen werden. Der Vorteil dieser neuen perfluormarkierten Katalysatoren sollte darin liegen, dass sie sich mittels der sogenannten Fluorphasenchemie einfach wiedergewinnen und die Reaktionsgemische so leicht aufreinigen lassen. Nach Etablierung dieser neuen Technologie bieten sich weiterführende Anwendungsmöglichkeiten in der asymmetrischen Katalyse (Aza(bisoxazoline), TEMPO), in der Photokatalyse und in der Organokatalyse. Auch hier sollen bekannte Katalysatoren entsprechend modifiziert und untersucht werden. Auf diese Weise können die im Projekt erarbeiteten Methoden und Ergebnisse in Forschungsschwerpunkte der verschiedenen Arbeitsgruppen des Instituts für Organische Chemie der Universität Regensburg (Arbeitsgruppen Prof. Dr. Oliver Reiser und Prof. Dr. Burkhard König, Nachwuchsgruppe Dr. Kirsten Zeitler) eingebracht und somit eine Verknüpfung der unterschiedlichen Expertisen erreicht werden.

• DFG Programme: Research Grants