Totalsynthese der Pseudopterosine

• Antragsteller: Dr. Vincenzo Ramella
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 398312835

Untersuchung der biologischen Aktivitäten von Naturstoffen kann zur Entwicklung neuer Wirkstoffe führen. Die Herstellung von ausreichenden Mengen an Substanz und Derivaten ist häufig herausfordernd. In dieser Hinsicht soll in diesem Forschungsvorhaben eine kurze Totalsynthese der drei stereoisomeren Pseudopterosinaglykone entwickelt werden. Damit soll nach Glykosylierung ein schneller Zugang zur Substanzklasse der Pseudopterosine geschaffen werden. Für diese Naturstofffamilie besteht ein reges Interesse, welches auf deren diversen biologischen Aktivitäten, unter anderem gegen Krebs, Malaria, Bakterien (Gram-Positiv) und Entzündungen, beruht. Eine „transformationbasierte“ Synthese wurde auserkoren, um eine kompakte Synthese zu ermöglichen. Im Schlüsselschritt der geplanten Totalsynthese wird der trizyklische Kern in einer Stufe mittels einer Kaskade aus einer Oxy-Cope/Michael-Addition aufgebaut. Später Einbau der Butenylgruppe ermöglicht die Darstellung von zwei Pseudopterosinaglykonen unter Verwendung einer Syntheseroute. Das dritte Pseudopterosinaglykon ist durch die Benutzung des anderen Enantiomers am Anfang der Synthese zugänglich. Die geplante Synthese reduziert die längste-lineare Sequenz auf acht Stufen und ermöglicht so den schnellsten Zugang zu den gewünschten Naturstoffen und die Möglichkeit zur Synthese von unnatürlichen Derivaten.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Christopher Vanderwal, Ph.D.