Dual emitters as reporter luminophores for the use in biomedical imaging
Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
Final Report Abstract
Im Rahmen des bearbeiteten Projektes wurde ein modulares System von „solution and solid state emittern“ (SSSE) entwickelt und angewandt. Hierbei wurden verschiedene Designkonzepte ausgearbeitet, die es erlauben durch eine genaue Untersuchung der Struktur- Eigenschaftsbeziehungen, SSSEs so zu konzipieren, dass sie bzgl. ihrer photophysikalischen Eigenschaften an verschiedene Anwendungen angepasst werden können. In diesem Zusammenhang war es möglich verschiedene Aspekte der biologischen Bildgebung zu adressieren und mit Hilfe des postulierten Arbeitsprogramms systematisch zu bearbeiten. Phase 1 (Synthese): Im Rahmen des Projektes war es möglich Bibliotheken von SSSEs zu generieren und diese in Bezug auf ihre Struktur-Eigenschaftsbeziehungen intensiv zu untersuchen. In diesem Zusammenhang wurde der Einfluss der Chalkogene und Halogene auf die Emission in verschiedenen Aggregatzuständen untersucht. Darüber hinaus wurden Hybridluminophore aus Statoren und Rotoren dargestellt, die zwar nicht die gewünschten SSSE Eigenschaften mit einer großen Änderung der Emissionswellenlänge je nach Aggregat- oder Bindungszustand aufwiesen, jedoch wurde eine lichtinduzierte Photozyklisierung beobachtet. Diese Photoreaktion führte zu hochsubstituierten phosphoreszierenden Dibenzothiophenen, die ein neues Arbeitsthema in unserer Gruppe etablieren wird. Phase 2 (Funktionalisierung): Die synthetisierten SSSEs wurden in Phase 2 mit unterschiedlichen Funktionalitäten ausgestattet. In diesem Zusammenhang wurden zunächst reaktive Gruppen (Amine, Carbonsäuren und Alkine) angebracht und anschließend mit komplexeren biospezifischen Resten modifiziert. Hierzu zählen monokationische Gruppen (Ammonium, Pyridinium) oder oligokationische Reste (Spermin, Tobramycin), welche für die biologische Bildgebung und die Transfektion genutzt werden sollten. Weiterhin wurden erfolgreich Kohlenhydrate, Phosphoniumkationen, sowie auch Morpholine angebracht, die eine Zielspezifische Bildgebung ermöglichen sollten. Phase 3 (Anwendung): Die dargestellten funktionalen SSSEs wurden erfolgreich zur Bildgebung von verschiedenen biologischen Zielen verwendet. Hierzu zählen Zellen, Bakterien sowie auch Protisten, welche erfolgreich durch die neuartigen Luminophore erfolgreich im Fluoreszenzmikroskop visualisiert werden konnten. Weiterhin wurden oligokationische SSSEs erfolgreich für den Transport von genetischem Material (Gentransfektion) eingesetzt und der Aufnahmeweg der Transfektionsreagenzien ist per Emissionssignal verfolgt worden.
Publications
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Naphthalonitriles featuring efficient emission in solution and in the solid state. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 16, 2960-2970.
Thulaseedharan, Nair Sailaja Sidharth; Maisuls, Iván; Kösters, Jutta; Hepp, Alexander; Faust, Andreas; Voskuhl, Jens & Strassert, Cristian A.
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Bridged Aromatic Oxo‐ and Thioethers with Intense Emission in Solution and the Solid State. Chemistry – An Asian Journal, 16(16), 2307-2313.
Riebe, Steffen; Adam, Suliman; Roy, Bibhisan; Maisuls, Iván; Daniliuc, Constantin G.; Dubbert, Justin; Strassert, Cristian A.; Schapiro, Igor & Voskuhl, Jens
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Minisymposium on Photo-active Materials (Essen, Deutschland – 06.05.2021), Justin Dubbert, “Novel Functionalized Luminophors with Dual-State Emitting Properties”. (Vortrag)
Jens Voskuhl
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SupraChem 2022 (22.06.2022, Mainz), Alexander Huber, Jens Voskuhl, „Steroid-based dual-state emitters for lipofection“. (Poster)
Jens Voskuhl
