Pentalenbasierte antiaromatische Nanoreifen und Nanogürtel (PANEL)

• Antragstellerin: Professorin Dr. Birgit Esser
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 434040413

Konjugierte Nanoreifen und -gürtel sind wegen ihrer zyklischen Konjugation, der radialen Ausrichtung ihres π-Systems, ihrer starren Struktur, ihrer größenabhängigen physikalischen Eigenschaften und ihrer Wirt-Gast-Chemie seit langem für die organische Chemie, Theorie, Materialwissenschaft und Physik gleichermaßen von Interesse. Es gibt jedoch nur wenige Beispiele für antiaromatische Nanoreifen, und bisher wurden keine antiaromatischen Nanogürtel beschrieben. Die elektronischen Eigenschaften antiaromatischer Moleküle unterscheiden sich deutlich von denen aromatischer Verbindungen, was sich in höheren HOMO- und niedrigeren LUMO-Energien und einem potenziellen offenschaligen Biradikalcharakter äußert. Die Ziele dieses Antrags sind die Synthese von (1) konjugierten Nanoreifen, die aus Heteropentalen-Einheiten mit starkem antiaromatischem Charakter bestehen, und (2) antiaromatischen konjugierten Nanogürteln auf der Grundlage von Pentalen-Substrukturen sowie die Untersuchung der Antiaromatizität, des elektronischen und potenziellen offenschaligen Charakters, der Strukturen und der Spannungsenergien, der optoelektronischen und Wirt-Gast-Eigenschaften dieser neuartigen Nanoreifen und Nanogürtel. Die Gruppe verfügt über eine große Erfahrung in der Synthese von Nanoreifen bestehend aus Dibenzopentalen-Einheiten, die jedoch nur eine mäßige Antiaromatizität aufweisen. Auf der Grundlage dieses Fachwissens und vorläufiger Untersuchungen zur Synthese von Thienopentalenen als Untereinheiten antiaromatischer Nanoreifen sowie zur Synthese makrozyklischer Vorstufen zu antiaromatischen Nanogürteln auf Pentalenbasis sind die Ziele dieses Antrags realisierbar. Die antiaromatischen Nanoreifen und -gürtel sollten Aufschluss über die Auswirkungen der Konjugation auf die Antiaromatizität der Reifen oder Gürtel geben. Ihre Eigenschaften könnten in künftigen Studien genutzt werden, insbesondere im Hinblick auf einen möglichen offenschaligen Biradikalcharakter, der in den letzten Jahren nicht zuletzt für Anwendungen in der Spintronik und im Quantencomputing zunehmend an Interesse gewonnen hat.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen