Strukturaufklärung von Transformationsprodukten toxischer Pflanzenalkaloide in gelagerten oder verarbeiteten Lebensmitteln
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Pyrrolizidinalkaloide (PAs), Tropanalkaloide (TAs) und Colchicin (COL) sind für Menschen und Tiere giftige pflanzliche Inhaltsstoffe, die in Lebens- oder Futtermitteln vorkommen können. Die (Weiter-) Verarbeitung von Lebensmittelrohwaren kann die Gehalte dieser Alkaloide beeinflussen. In diesem Projekt wurde untersucht, wie sich Lagerung und Verarbeitung auf die Gehalte von PAs, TAs oder COL im Laufe der jeweiligen Prozesse auswirkt. Besonders wichtig war hierbei, ob bei verringerten Gehalten die Alkaloide abgebaut werden oder mit Lebensmittelkomponenten Verbindungen eingehen und so mit herkömmlichen Mitteln nicht mehr analytisch nachweisbar sind. Zuerst wurde eine Analysenmethode mit Massenspektrometrie (MS) entwickelt, mit der die Alkaloide in den zu untersuchenden Lebensmitteln bestimmt werden konnten. Dabei wurde festgestellt, dass je nach angewandter Vorgehensweise dabei bestimmte Alkaloide chemisch verändert werden können. Anschließend wurde im ersten Teilprojekt Honige mit PAs versetzt und für bis zu vier Wochen gelagert. Die PA-Gehalte wurden in regelmäßigen Abständen analysiert. Dabei zeigte sich, dass bestimmte PAs, nämlich PA-N-oxide, mit der Zeit nur noch in deutlich verringertem Maße zu finden waren. Um eventuelle Abbauverbindungen zu identifizieren, wurden die Honigproben mit speziellen, sog. ungerichteten, hochauflösenden (HR) MS-Analysenmethoden untersucht. Die Daten werden aktuell ausgewertet. Im nächsten Teilprojekt wurde untersucht, was mit TAs beim Brotbacken geschieht. Dazu wurden Hirse- und Buchweizenmehle mit TA-Lösungen oder gemahlenen Samen der TA- haltigen Stechapfelpflanze versetzt und gebacken. Zusätzlich wurde untersucht, ob die Gärung mit Hefe oder Sauerteig einen Einfluss auf die TA-Gehalte haben. Vorläufige Ergebnisse zeigten, dass die TAs, besonders die TA-N-oxide, in Brotkrume oder -kruste unterschiedlich stabil waren. Auch die verschiedenen Gärungsarten bewirkten ein unterschiedliches Maß an verringerten TA-Gehalten. Insgesamt nahmen durch den Backvorgang die TA-Gehalte in den Broten ab. Auch in diesem Teilprojekt wurden ausgewählte Proben mit HRMS-Methoden untersucht, die Daten sind in Auswertung. Im dritten Teilprojekt wurde untersucht, wie stabil PAs, TAs und COL in Milch bei der Zubereitung von Joghurt sind. Die Alkaloide wurden zu haltbarer Milch aus dem Supermarkt gegeben und daraus mittels verschiedener käuflicher Mischkulturen Joghurt hergestellt. Dabei zeigte sich, das wieder vor allem die Gehalte der N-Oxide von PAs und TAs zurückgingen. Im fertigen Joghurt wurden die nicht zugegebenen Amine dieser N-Oxide detektiert, sodass man von einer Umwandlung der Alkaloide ineinander durch chemische Reduktion ausgehen kann. COL wurde durch die Joghurtherstellung nicht beeinflusst.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
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Fate of Food-Relevant Toxic Plant Alkaloids during Food Processing or Storing and Analytical Strategies to Unveil Potential Transformation Products. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 70(20), 5975-5981.
Kaltner, Florian
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Stabilität von Pyrrolizidinalkaloiden und Pyrrolizidinalkaloid‐N‐Oxiden bei der Herstellung von Rührjoghurt. Lebensmittelchemie, 76(S2).
Klein, L. M.; Nöbel, S.; Schrader, K.; Baumann, E.; Gabler, A. M.; Rychlik, M.; Gottschalk, C. & Kaltner, F.
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Stabilität von Pyrrolizidinalkaloiden und Pyrrolizidinalkaloid‐N‐Oxiden bei der Herstellung von Rührjoghurt aus Ziegenmilch. Lebensmittelchemie, 77(S3).
Klein, L. M.; Nöbel, S.; Schrader, K.; Knappstein, K.; Lamp, J.; Balázs, B.; Rychlik, M.; Guldimann, C.; Gottschalk, C.; Kaltner, F. & Gabler, A. M.
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Challenges in the analysis of pyrrolizidine alkaloids in foods. Advances in Food Safety Conference, 08.11.2023, Móstoles, Spanien
Florian Kaltner
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The (in)stability of pyrrolizidine and tropane alkaloids during food storage and processing: An issue for food safety? Analytica Conference, 09.03. - 12.03.2024, München
Florian Kaltner
