Synthese des Grundgerüsts der Sungeidine

• Antragsteller: Dr. Martin Petzold
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2021 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 458642402

Im Rahmen des Projekts soll ein synthetischer Zugang zum Grundkörper der Sungeidine eröffnet werden. Sungeidine sind Sekundärmetabolite, die im mikrobiellen Stoffwechsel durch biosynthetisch aktive Gencluster aus En-Diinen dargestellt werden. Aufgrund der pharmakologisch interessanten Eigenschaften verwandter En-Diin-Vorläufer aus der Gruppe der Dynemicine stellen derartige Sekundärmetabolite interessante, potentiell bioaktive Stoffe dar.Als Schlüsselschritt der Synthesesequenz soll eine (4+2)-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion) entwickelt werden. Dazu sollen die bisher wenig untersuchten Oxopyrroliumionen in situ durch photo- oder elektrochemische Prozesse aus Dihydropyrrol-2-onen gebildet und als Reaktionspartner mit aktivierten Dienen umgesetzt werden. Neben dem Zugang zum Grundkörper der Sungeidine ermöglicht die Diels-Alder-Reaktion von Oxopyrroliumionen mit Dienen die Darstellung (oligo)substituierter Pyrrolidinone, heterocyclischen Strukturelementen, die in einer Vielzahl interessanter Verbindungen vorkommt.Nachdem die Synthesestrategie erfolgreich umgesetzt wurde soll durch Variation der Startmaterialien die Darstellung verschiedener Sungeidine demonstriert werden.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Richmond Sarpong, Ph.D.