Die Totalsynthese von Guanacastepene K
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Das ürsprünglich geplante Projekt hatte die Synthese des Naturstoffs Guanacastepene K als Ziel. Basierend auf Ergebnissen, die vor Beginn meiner Arbeiten in der Sarpong Gruppe erzielt wurden, wurde eine erfolgreiche Umsetzung der geplanten Synthese als sehr unwahrscheinlich angesehen. Aus diesem Grund wurde das Thema meiner Forschung zu einem Projekt geändert, das bereits durch die DFG gefördert wurde und die Synthese einer Familie von Naturstoffen mit dem Namen Sungeidine zum Ziel hat. Die Sungeidine sind interessante synthetische Ziele, da sie eine komplexe polycyclische Struktur aufweisen und außerdem biosynthetisch mit den biologisch aktiven Dynemicinen verwandt sind. Strukturell können die Sungeidine in zwei Fragmente geteilt warden. Ein Anthracen, das an ein Thiolacton anneliert ist und ein überbrücktes tetracyclisches Fragment. An beiden Fragmenten wurde im Zuge dieses Projektes gearbeitet. Bezogen auf das Anthracen könnte das zuvor nicht zugängliche Thiolacton synthetisiert werden, allerdings gelang es nicht die Synthese des Fragments fertigzustellen. Für das überbrückte System wurden zwei verschiedene Ansätze untersucht, die beide eine 1,3-dipolare Cycloaddition als Schlüsselschritt aufwiesen. Das gewünschte Fragment konnte aufgrund von sterischen Hinderungen nicht über einen intramolekularen Ansatz aufgebaut werden. Der stereoselektive Aufbau des gewünschten Intermediates gelang allerdings über eine intermolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition. Zusätzlich zu den Arbeiten an den Sungeidinen wurde eine unerwartete Umlagerung von Oxabenzonorbornadienen zu 1-Hydroxy-2-naphthoesäure-estern, die vielseitige synthetische Intermediate darstellen, untersucht.
