Folgeprodukte und Reaktionsmechanismen des 1-Desoxyglucoson

• Applicant: Professor Dr. Marcus Glomb
• Subject Area: Food Chemistry
• Term: from 1998 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5129886

Ziel des Forschungsprojektes GL 209/3 ist es, die Bedeutung von 1-Desoxyglucoson innerhalb der Maillard-Reaktion durch Aufklärung von Folgeprodukten sowie der dahinter liegenden Reaktionsmechanismen zu erfassen. Die Antragsfortsetzung wird es ermöglichen, die bedeutenden Fortschritte bei einzelnen Fragestellungen erfolgreich weiterzuführen.Die erfolgreiche Synthese von 1,4-Didesoxyglucoson ermöglicht erstmals, den unmittelbaren Zusammenhang zum 1-Desoxyglucoson nachzuweisen. Der Nachweis gelang in Inkubationen von 1-Desoxyglucoson mit Lysin. Nach Zugabe von o-Phenylendiamin wurden weiterhin u.a. Glyoxal, Methylglyoxal, 2,3-Dioxobutanol und Brenztraubensäure als unmittelbare Folgeprodukte nachgewiesen. Die Identifizierung weiterer Folgeprodukte soll durch die Synthese authentischer Vergleichsubstanzen untermauert werden. In der Antragsfortführung sollen weiterhin durch Variation der Reaktionsbedingungen sowie durch den Einsatz von isotopenmarkiertem 1-Desoxyglucoson der genaue mechanistische Verlauf des Abbaus untersucht werden. 1-Desoxyglucoson führt im Vergleich zu 3-Desoxyglucoson, einem weiteren wichtigen Maillard-Intermediat, sowohl quantitativ als auch qualitativ zu mehr Lysin- und Argininmodifikationen. Der Abschluß bisher erfolgreicher Synthesestrategien potentieller Referenzstrukturen wird auch hier exakte Aussagen zu Proteinmodifikationen ermöglichen.

• DFG Programme: Research Grants