Chemoenzymatische Synthese konformativ rigider Azazucker: Neue Leitstrukturen für die Entwicklung von Fucosidase- und Fucosyltransferase-Inhibitoren

• Applicant: Dr. Timo Fleßner
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2001
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5206852

Biogene Oligosaccharide besitzen eine entscheidende Bedeutung in den Prozessen der Zell-Zell-Kommunikation, in der Entwicklung von Entzündungsprozessen und in der Metastasierung von Krebstumoren. Moderne Therapieansätze erfordern einen selektiven Eingriff in biosynthetische Vorgänge, beispielsweise in die Bildung oder Spaltung von glycosidischen Bindungen. Bei der Übertragung von Fucose-Einheiten auf Oligo- oder Polysaccharide spielen Fucosidasen und Fucosyltransferasen eine entscheidende Rolle. Da die Übergangszustände der Übertragungsreaktionen weitgehend bekannt sind, bietet sich in der Entwicklung von Übergangszustandsmimetika als Inhibitoren ein interessantes Betätigungsfeld. Im Rahmen des Forschungsvorhabens soll die Wirkung neuartiger Fucosidase- und Fucosyltransferase-Inhibitoren in Abhängigkeit von ihrer konformativen Flexibilität bzw. Rigidität untersucht werden. Die entsprechenden Verbindungen sollen synthetisiert und anschließend biologisch evaluiert werden.

• DFG Programme: Research Fellowships