Intramolecular calix[8]arene phosphate-synthesis, stereochemistry, and complex behaviour

• Applicant: Professor Dr. Jörg Gloede
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5207562

Bei vielen natürlichen Rezeptoren sowie entsprechenden Modellsubstanzen ist das chemische "Rückgrat" (backbone) ein vielgliedriges Ringsystem. Die Struktur des Ringsystems hat entscheidenden Einfluß auf die Rezeptoreigenschaften. Im Rahmen von Studien zur Struktur von makrocyclischen Phosphaten und deren Komplexverhalten sollen die Synthese und die Stereochemie von phosphorhaltigen 32-gliedrigen Ringsystemen untersucht werden. Im Vordergrund steht die Darstellung von verbrückten Calix[8]arenphosphaten. Durch die Einführung der intramolekularen Phosphatbrücken soll die konformative Flexibilität des makrocyclischen Systems eingeengt bzw. aufgehoben werden. Dadurch wird einerseits die Strukturaufklärung wesentlich erleichtert und andererseits die Ausbildung von stabilen Komplexen (z. B. von Lanthanoiden und Aktinoiden) gewährleistet, die für selektive Trennprozesse bedeutsam sein können (Separation von Seltenen Erden, Trennung von radioaktiven Abfällen). Es wird angenommen, daß das Syntheseziel durch die Phosphorylierung von Calixarenderivaten mit Phosphorhalogeniden und nachfolgender Hydrolyse und Alkylierung erreicht werden kann und daß mittels moderner physikalischer Strukturuntersuchungsmethoden Informationen zur Konformation, zur Stereoisomerie und zur Stabilität der verbrückten makrocyclischen Phosphate sowie deren Metall-Komplexe erhalten werden können.

• DFG Programme: Research Grants