Stereoselektive Synthese von Spiroamin-Naturstoffen

• Applicant: Dr. Lars Bärfacker
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2001
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5211924

Im Mittelpunkt des geplanten Forschungsprojektes steht die Entwicklung und Anwendung neuer stereoselektiver Methoden zum Aufbau zweier Klassen von Spiroamin-Naturstoffen. Diese beinhalten zum einen die marinen Naturstoffe Halichlorin und Pinna-Säure, welche durch ein 1-Azaspirobicyclo[4.5]-decansystem charakterisiert sind und zum anderen das Frosch-Alkaloid Histrionicotoxin, das ein substituiertes 1-Azaspirobicyclo[5.5]-undecan-Element beinhaltet. Die erst in neuerer Zeit isolierten marinen Naturstoffe besitzen interessante biologische Eigenschaften. ... Als Ziel der Arbeit soll daher ein generelles Verfahren zur Darstellung a-alkylierter, Aza-spirobicyclischer Gerüste aufgezeigt werden, durch welches optional entweder axial oder äquatorial a-amino-substituierte Zielverbindungen darstellbar sind. Der Nutzen dieses neuen Verfahrens soll dann am Beispiel einer kurzen Synthese von Histrionicotoxin demonstriert und durch die ersten Totalsynthesen von Halichlorin und Pinna-Säure unterstrichen werden.

• DFG Programme: Research Fellowships