Enantioselective synthesis of biologically active dihydrobenzofurane-neolignans

• Applicant: Privatdozent Dr. Michael Sefkow
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5224426

Neolignane sind sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe mit vielfältigen Strukturen. Am häufigsten kommen in der Natur Neolignane mit einem Dihydrobenzofurangerüst vor. Eine Reihe dieser auch als 8,5-Neolignane bezeichneten Naturstoffe werden als traditionelle Phytopharmaka genutzt oder kommen in pflanzlichen Nahrungsmitteln vor. 8,5-Neolignane besitzen zwei Chiralitätszentren und werden von den Pflanzen meistens als enantiomerenreine Verbindungen produziert. Ungeachtet dessen sind in der Literatur erst zwei Synthese beschrieben, welche zu optisch aktiven Neolignanen führen. Darüber hinaus ist wenig über biologischen Eigenschaften und Metabolisierung von 8,5-Neolignanen bekannt.In diesem Projekt sollen neue stereoselektive Reaktionen spezifisch für die Herstellung von optisch aktiven 8,5-Neolignanen ausgearbeitet werden. Dazu werden Methoden aus den Bereichen der metallorganischen Chemie und der Katalyse angewandt. Die in diesem Projekt hergestellten, optisch aktiven Dihydrobenzofuran-Neolignane sollen in internen und externen Kooperationen auf ihre biologischen Eigenschaften untersucht werden.

• DFG Programme: Research Grants