Asymmetrische Ringöffnungsreaktionen bicyclischer Endoperoxide - Palladiumkatalysierte Annelierungsreaktionen an aromatischen Verbindungen

• Applicant: Dr. Marc Dahlmann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2001
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5260692

Im Rahmen des geplanten Forschungsvorhabens soll ein Verfahren zur palladiumkatalysierten nucleophilen Ringöffnung von oxa- und azabicyclischen Verbindungen entwickelt werden. Diese Reaktion sollte über einen p-Allyl-Palladiumkomplex verlaufen, der, je nach Art des Nucleophils und den gewählten Reaktionsbedingungen, zu verschiedenen regio- und stereoisomeren Produkten weiterreagieren könnte. Zusammen mit der Möglichkeit zur hoch stereoselektiven Synthese der oxa- und azabicyclischen Substrate würde dies den relativ einfachen Aufbau stereochemisch komplexer Einheiten gestatten. Das Potential dieser Reaktion als Schlüsselschritt in der Totalsynthese von Naturstoffen soll am Beispiel von Untereinheiten der Polyketide, des Daphnans und Phorbols sowie des Etoposids dargelegt werden.

• DFG Programme: Research Fellowships