Eine Ruthenium katalysierte [5+2]-Cycloaddition als Schlüsselschritt in der Totalsynthese von Phorbol

• Applicant: Dr. Lars Wortmann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5261037

Auf der Grundlage der Vorarbeiten von Trost et. al. soll die Ruthenium katalysierte [5+2]-Cycloaddition als Schlüsselschritt in der Totalsynthese des biologisch interessanten Phorbols verwendet werden. Dabei muß die Reaktion bezüglich Ausbeuten und Stereoselektivitäten optimiert und der Einfluß des Substitutionsmusters untersucht werden. Die Reaktionsbedingungen der Cycloaddition sind sehr mild und erlauben den zügigen Aufbau hochsubstituierter Cycloheptadiene. Damit sollten sie das Methodenarsenal der modernen organischen Synthese bereichern und auch für industrielle Anwendungen interessant sein.Die gewählte Strategie zum Aufbau des Grundgerüsts von Phorbol ist aufgrund der Konvergenz der Synthese äußerst effizient und flexibel bezüglich struktureller Variationen. Mit lediglich 21 Schritten zum Aufbau von 8 Stereogenen Zentren ist die Synthese kurz.

• DFG Programme: Research Fellowships