Neue Methoden zur katalytischen alpha-Arylierung von Ketonen und Estern. Entwicklung einer katalytisch-asymmetrischen Reaktionsführung

• Applicant: Dr. Wahed Ahmed Moradi
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5270646

a-Arylketone können außerordentlich effizient und ökologisch vorteilhaft durch Umsetzung von Ketonen mit Arylhalogeniden palladiumkatalysiert dargestellt werden. Im Rahmen der Projektskizze sollen a-Arylierungen von Ketonen systematisch bearbeitet und die a-Arylierungen von Estern erstmals entwickelt werden. Darüber hinaus ist es ein Ziel, durch Katalysatormodifikation, insbesondere durch Ligandenvariationen, das Katalysatorsystem in seiner Reaktivität derart zu modulieren, daß erstmals auch reaktionsträge, breitverfügbare und kostengünstige Arylchloride zur Reaktion gebracht werden. Daraus abgeleitet werden gezielt die asymmetrischen Arylierungen von Ketonen und Estern entwickelt. Um dieses Ziel zu erreichen, werden grundlegende Reaktionsparameter optimiert und chirale Phosphine in der Reaktion eingesetzt. Im Mittelpunkt des Interesses steht nicht die Entwicklung eines speziellen Produktes, sondern vielmehr die Entwicklung einer generellen Methode zur Darstellung verschiedener a-Arylketone bzw. a-Arylester. Damit wäre ein neuartiger und katalytischer Zugang zu a-arylierten Substraten als Alternative zu den konventionellen aufwendig herzustellenden Arylierungsreagenzien (z.B. Organobismut- und Borreagenzien), die für die klassischen Synthesen erforderlich sind, möglich.

• DFG Programme: Research Fellowships