Eine metallvermittelte Domino-Aldol-Aldol-Halbacetal-Reaktion zum hochstereoselektiven Aufbau von Stereotetraden und -pentaten

• Antragsteller: Professor Dr. Michael Schmittel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2000 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5281366

Eine neue Metallpolyenolat-vermittelte Domino-Reaktion soll auf die Darstellung hochfunktionalisierter dihydroxylierter Tetrahydropyrane, Piperidine und Cyclohexane angewandt werden. In einer Eintopf-Reaktion entstehen hierbei hochstereoselektiv bis zu fünf neue stereogene Zentren unter thermodynamischer Produktkontrolle. Durch Variation der Metallzentren, der Enolat- und Elektrophil-Komponenten ist eine bemerkenswerte Vielfalt der Produktbildung möglich. Eine mechanistische Untersuchung soll Klarheit über die Strukturen der intermediären Metallenolat-Spezies bringen. Durch Vorfixierung von Aldol-Komponenten soll zudem eine neuartige A B C Domino-Aldol Reaktion entwickelt werden, die das Produktspektrum um zusätzliche Facetten bereichert.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen