Enantiofacial recognition of aromatic and heteroaromatic molecules by supramolecular receptors - a new concept of induced chirality

• Applicant: Professor Dr. Siegfried R. Waldvogel
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2003
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5293168

Im Rahmen des Forschungsprojektes sollen supramolekulare Rezeptoren auf der Basis von Triphenylenketalen aromatische bzw. heteroaromatische Gastmoleküle hochspezifisch binden. Einige dieser planaren Moleküle teilen den Raum in zwei Halbräume, die sich wie Bild und Spiegelbild, also enantiotop, zueinander verhalten. Durch die supramolekulare Wechselwirkung mit einem achiralen Rezeptor werden enantiomere Wirt-Gast-Aggregate erhalten. Unter Verwendung chiraler Rezeptoren sollte es zur Ausbildung diastereomerer Komplexe kommen. Aufgrund der Vorarbeiten ist es möglich, derartige Rezeptorstrukturen gezielt aufzubauen. Da die Schlüsselschritte zur Synthese bisher nur teilweise gelöst sind, ist eine weitere Syntheseentwicklung unbedingt notwendig. Eine Optimierung der diastereomeren Wechselwirkung, die sich im Wesentlichen auf NMR-Methoden und die CD-Spektroskopie stützen wird, soll zu einem hochselektiven Rezeptorsystem führen. Aufgrund dieser Ergebnisse soll im zweiten Teil des Projekts die enantiofaciale Differenzierung für ein permanentes Ergebnis genutzt werden. Dazu wird eine chemische Reaktion mit der enantiofacialen Differenzierung gekoppelt. Dies führt zu einem neuen Konzept der chiralen Induktion. Als erstes Ziel steht ein Anwendungsbeispiel mit einer technischen Relevanz, das durch die Standardmethoden nicht gelöst werden konnte.

• DFG Programme: Research Grants