Anwendung Polymer-gebundener Reagenzien (PGR) in der Totalsynthese von Epothilon B sowie Entwicklung neuer PGR für die organische Synthese

• Applicant: Dr. Oliver Simic
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2001 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5331026

In diesem Forschungsprojekt soll das Potential und die breite Anwendbarkeit Polymer-gebundener Reagenzien (PGR) demonstriert werden. Aus diesem Grund sollen erstmals PGR in der Totalsynthese von Epothilon B verwendet werden, einem cytotoxisch wirkenden Naturstoff, der vielversprechende Eigenschaften für die Krebs-Chemotherapie aufweist. Diese neuartige Strategie erlaubt neben einer einfachen Reaktionsaufarbeitung (z. B. Filtration oder Ausfällen von Nebenprodukten) auch die Möglichkeit zur Reaktionskontrolle, da das Produkt immer in Lösung verbleibt. Die klassische Festphasenchemie bietet diesen Vorteil nicht. Weiterhin sollen neue Reagenzien an die feste Phase gebracht werden, die in Lösung üblicherweise nur schwer handhabbar sind oder deren Separation vom gewünschten Produkt nach beendeter Reaktion problematisch ist. Als Modellverbindungen sollen hier erstmals Polystyrol-immobilisiertes N,N-Diethylamino-schwefeltrifluorid PS-DAST (als Fluorierungsreagenz) sowie Polyethylenglykol-gebundenes Diethyldiazoacetat PEG-DEAD für MitsunobuReaktionen herangezogen werden. Nach erfolgreicher Synthese dieser Verbindungen soll deren Anwendungsbreite an zahlreichen Substraten untersucht werden.

• DFG Programme: Research Fellowships