Synthese und Charakterisierung funktionaler helikaler Phenanthrenderivate: ein neues Strukturkonzept für molekulare Schalter, Sensoren und Katalysatoren

• Antragsteller: Dr. Dirk Blunk
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2001 bis 2004
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5359214

Im Rahmen des hier vorgestellten Projektes sollen speziell funktionalisierte helikal verdrillte Phenanthrenderivate des Typs 1, als kleinste Vertreter der Helicene, in enantiomerenreiner Form hergestellt und im Hinblick auf ihre Anwendungsfähigkeit als funktionale Materialien ("smart materials"), d.h. als molekulare Schalter, Sensoren und als Liganden für chirale Katalysatoren, untersucht werden. Bei den geplanten Zielstrukturen bewirken vor allem die Substituenten X und Y im Bay-Bereich der Phenanthrenderivate die molekulare Funktionaltität. Die peripheren Substituenten Rn erlauben hingegen die gezielte Modifizierung der Materialeigenschaften. Geeignete periphere Substituenten können z.B. die Polymerisation der Moleküle oder deren Anbindung auf Oberflächen erlauben sowie flüssigkristallines Verhalten induzieren. Die synthetisierten Verbindungen sollen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer Eigenschaften charakterisiert, ihre Racemisierungsbarriere experimentell bestimmt und mit theoretisch ermittelten Werten (Dichtefunktionalrechungen, DFT) verglichen werden. Die DFT-Rechnungen sollen zugleich dazu dienen, für die Synthesen die aussichtsreichsten Zielverbindungen vom Typ 1 auszuwählen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen