Photoschaltbare Rotaxane auf Acridanbasis

• Applicant: Professor Dr. Werner Abraham
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2002 to 2007
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5361794

Im vorangegangenen Projekt sind die Synthesen und Komplexierungsuntersuchungen so weit gediehen, dass neben der Synthese einer Reihe von neuartigen schaltbaren Makrocyclen die Funktion eines photoschaltbares Pseudorotaxan nachgewiesen wurde. Damit ist die prinzipielle Eignung des Schaltprinzips der Photoheterolyse von 9-Alkoxy-9-phenyl-acridanen für solche Supramoleküle nachgewiesen worden. Im beantragten Fortsetzungszeitraum sollen die gewonnenen Erfahrungen für die Synthese von schaltbaren Rotaxanen auf der Basis neuartiger Kronenether mit Acridanbausteinen genutzt werden. Dazu sind molekulare Fäden zu synthetisieren, die aus ein oder zwei Stationen bestehen und deren Bindungen die Bedingungen der Herstellung von Acridanen aus den entsprechenden Acridiniumverbindungen tolerieren. Molekulare Fäden mit jeweils einer Elektronendonator und einer Elektronenakzeptorstation ermöglichen einen Shuttle-Prozess des Kronenethers, ausgelöst durch die Photoheterolyse und die thermische Rückreaktion des gebildeten Acridiniumalkoxids. Durch die Synthese von zwei weiteren Makrocyclen mit Acridinium- bzw. Acridaneinheiten sollen die Möglichkeiten der Rotaxansynthesen erweitert werden. Die Schaltung der dargestellten Rotaxane ist mittels statischer und zeitaufgelöster UV-Vis-Spektroskopie sowie mit Hilfe ein- und zweidimensionaler NMR-Spektroskopie zu überprüfen.

• DFG Programme: Research Grants