Neue "caged" cyclische Nucleotide - Synthese, Photochemie und biochemische Anwendungen

• Applicant: Dr. Volker Hagen
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1997 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5372892

Im Rahmen des vorliegenden Forschungsvorhabens sollen neue photosensitive Schutzgruppen ("caging groups") für Biomoleküle - schwerpunktmäßig für cyclische Nucleotide - entwickelt und charakterisiert werden. Hierbei wird unter Nutzung unterschiedlicher Fluorszenzeigenschaften der caged Verbindungen und der photolytisch erzeugten Spaltprodukte eine direkte fluoreszenzspektroskopische, zeit- und ortsabhängige Konzentrationsbestimmung der biologisch aktiven Substanz in der Zelle angestrebt. Aufbauend auf den Ergebnissen der bisherigen Bearbeitungsphase soll die beantragte Fortsetzung des Forschungsvorhabens vorrangig dazu genutzt werden, die photochemischen Eigenschaften der (Cumarinyl-4-yl)methyl-caged cyclischen Nucleotide weiter zu optimieren, ihre Löslichkeit in wäßrigen Pufferlösungen durch Einführung von Carboxyresten in den Cumarinring zu erhöhen und eine Schaltung der biologischen Aktivität der cyclischen Nucleotide über die Einführung von Zimtsäureresten in die 8-Position zu erreichen. Außerdem sollen die Konkurrenz zwischen photochemischer Reaktion und Fluoreszenz, Möglichkeiten einer 2-Photonenanregung, Fragen der Fluoreszenzlöschung von 4-Hydroxymethyl- bzw. 4-Methylcumarinen und deren Minimierung innerhalb lebender Zellen sowie der Mechanismus der Photolyse von E-Zimtsäurestern untersucht werden.

• DFG Programme: Research Grants