Synthese des C17-C32 Fragments von Ionomycin

• Applicant: Dr. Stefan Schunk
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2002 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5377751

Das Polyether-Antibiotikum Ionomycin besitzt eine Vielzahl interessanter biologischer Eigenschaften, so wirken sie beispielsweise antibakteriell, cardiovaskulär und wachstumsfördernd. Das große Wirkspektrum der Polyether-Antibiotika beruht auf ihrer Fähigkeit, organische Kationen zu komplexieren und mittels dieser außerordentlich hydrophoben Komplexe Ionen durch Membranbarrieren zu transportieren. Ionomycin soll als anspruchsvolles Zielmolekül für die Entwicklung neuer Fragment-Kupplungsreaktionen, basierend auf der Reaktion von kationischen p-Allylmolybdän-Komplexen mit unstabilisierten Anionen verwendet werden. Hauptziel dieses Postdoc-Projektes ist die Synthese des C17-C32 Fragments von Ionomycin. Wichtig für eine erfolgreiche Durchführung des Projektes ist die Entwicklung eines zuverlässigen synthetischen Zugangs zu a-metallierten Tetrahydrofuranen, welche für die Synthese des Zielmoleküls benötigt werden. Der Zugang zu diesen Tetrahydrofuranen, soll ausgehend von einfachen racemischen Modellverbindungen entwickelt und im Laufe des Projektes auf die Synthese des Naturstoffs angewendet werden. Diese Anwendung der Methodik wird den synthetischen Wert von kationischen p-Allylmolybdän-Komplexen bei der stereoselektiven Verknüpfung von verzweigten Ketten und Oxacyclischen Ringen demonstrieren.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: United Kingdom
• Cooperation Partner: Professor Dr. Philip Kocienski