Asymmetrische Synthese von Elisabethin A durch intramolekulare Diels-Alder-Reaktion

• Applicant: Michael Thutewohl
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2002 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5385595

Im Rahmen des Postdoktoranden-Aufenthalts soll die Erstsynthese des Naturstoffes Elisabethin A durchgeführt werden, welcher erstmals 1998 aus der Koralle Pseudopterogorgia elisabethae isoliert wurde. Der Naturstoff weist ein bisher unbekanntes tricyclisches Diterpenoid-Grundgerüst auf und besitzt 6 Stereozentren wobei die absolute Konfiguration bisher ungeklärt ist. Mit der Synthese ist die Absicht verbunden, einen stereoselektiven Zugang zu dieser neuartigen Struktur zu entwickeln und die bisher ungeklärte absolute Stereochemie von Elisabethin A und somit mehrere Klassen von strukturell verwandten Abbauprodukten mit Antitumor- und Antituberkuloseaktivität zu ermitteln. Als Schlüsselschritt soll eine asymmetrische intramolekulare Diels-Alder-Reaktion dienen, welche in einem Schritt den Tricyclus bilden und gleichzeitig die Konfiguration von 4 Stereozentren festlegen würde. Ein zentraler Reaktionsvorläufer soll durch eine Dötz-Reaktion aufgebaut werden, wodurch ein alternativer Weg zu hochsubstituierten Hydrochinon-Systemen eröffnet würde.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: USA
• Cooperation Partner: Professor Dr. James D. White