Totalsynthese von Cervinomycin und seiner Derivate und Regioselektive Synthese von mehrfachsubstituierten Naphthalinderivaten durch eine Metallierungs-Kreuzkupplungs-Strategie

• Applicant: Dr. Bert Nolte
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2002 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5387979

Das Ferrocen-Grundgerüst hat sich in vielseitiger Weise zum Aufbau von chiralen Ligandensystemen bewährt. Meist werden zur stereoselektiven Einführung der Substituenten chirale Hilfsgruppen im Molekül installiert, so daß die erhaltenen Verbindungen Merkmale planarer sowie auch zentraler Chiralität aufweisen. Liganden dieser Art werden häufig in der asymmetrischen Katalyse verschiedener Reaktionstypen verwendet. Wenig Aufmerksamkeit wurde bisher den rein planar chiralen Vertretern geschenkt, da deren enantiomerenreine Darstellung aufwendiger ist. Diese kann entweder über eine Racematspaltung erfolgen oder durch eine Entfernung der o. g. Hilfsgruppe und der darin vorhandenen zentralen Chiralität erreicht werden. Mit einer enantioselektiven Deprotonierung konnten Snieckus et al. kürzlich einen effizienten und kurzen Zugang zu planar chiralen und C2-symmetrischen Ferrocen-Liganden eröffnen. Erste Untersuchungen zur katalytischen Aktivität dieser Systeme zeigen ermutigende Ergebnisse. Im Rahmen dieses Forschungsvorhabens soll die Verwendung dieser Liganden in der asymmetrischen Katalyse ausgeweitet werden. Dabei bietet die Methode nach Snieckus durch die schnelle und problemlose Einführung unterschiedlicher Substitutionsmuster gute Möglichkeiten für eine effektive Liganden-Optimierung.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: Canada
• Cooperation Partner: Professor Dr. V. A. Snieckus