Photooxygenation of organic substrates with solid-support-bound sensitizers in polymer matrices

• Applicant: Professor Dr. Axel G. Griesbeck
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2002 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5388954

Im Rahmen dieses Antrages soll die Photooxygenierung von organischen Substraten in Mikrocontainersystemen entwickelt und optimiert werden. Als wesentliche Vorteile dieser Technik sollen herausgearbeitet werden: (a) deutliche Verringerung der benötigten Lösungsmittelmengen, (b) einfache Variation und Abtrennung des Sensibilisators vom Produktgemisch, (c) Steigerung der Effizienz der Photooxygenierung durch den Einsatz nur geringer physikalisch löschender Polymermatrizen, (d) Modifikation der Regioselektivität der En-Reaktion mit Singulett-Sauerstoff durch Abwandlung der Containergeometrie, sowie (e) Modifikation der Diastereoselektivität, möglicherweise auch der Enantioselektivität der En-Reaktion mit Singulett-Sauerstoff durch Abwandlung der Containerchiralität. Als Praxistest sollen die Photooxygenierung von Citronellol (Riechstoffsynthese) sowie die Photooxygenierung von Sorbinsäurederivaten und chiralen Allylalkoholen als Zugang zu anti-Malaria-aktiven 1,2,4-Trioxanen bzw. Modellverbindungen zur Untersuchung der Pharmakophor-Wirkung eingesetzt werden.

• DFG Programme: Research Grants