Diversitäts-orientierte Synthese von Rhamnolipiden für das Studium der Struktur-Akivitäts-Beziehungen. Immunstimulation, Aufklärung des Wirkprinzips und biophysikalische Untersuchungen

• Antragsteller: Professor Dr. Jörg Rademann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2002 bis 2005
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5393238

Dank der rasanten Entwicklung der Kohlenhydratchemie sind heute die meisten komplexen Naturstoffe auf Kohlenhydratbasis synthetisch zugänglich, wenn auch in vielen Fällen mit erheblichem Aufwand. Für eine gezielte Untersuchung von Struktur- und Wirkungsbeziehungen und somit für das Verständnis und die Optimierung der biochemischen und biophysikalischen Funktionen von Kohlenhydratstrukturen sind jedoch Syntheseprotokolle erforderlich, die eine Diversitäts-orientierte Synthese nicht nur von Einzelverbindungen, sondern auch von Substanzkollektionen zulassen. In diesem Projekt wird ein neues Konzept zur Diversitäts-orientierten Synthese von Kohlenhydraten untersucht. Basis ist ein in den Vorarbeiten etabliertes, neues Linker- und Synthesekonzept, welches eine vielseitige, gezielte Derivatisierung von Zuckerstrukturen erlaubt. Als modellhafte Zielstrukturen werden Glycolipide, zunächst Rhamnolipide, hergestellt, die als potentielle Modulatoren der angeborenen Immunität von großer Aktualität sind und hochinteressante biomedizinische Anwendungen zulassen könnten. Der Forschungsplan wird über die Etablierung und Evaluierung der neuen synthetischen Methoden hinaus zur Beantwortung einer ganzen Reihe von Fragen beitragen. Die aktiven Strukturelemente der Glycolipide sollen bestimmt werden. Mit den Syntheseprodukten wird versucht werden, einen Wirkrezeptor und einen Wirkmechanismus zu finden. Weiterhin werden die biophysikalischen Eigenschaften der aktiven Glycolipide untersucht und in Relation zur Struktur gesetzt, und schließlich wird die Frage nach möglichen Strukturvereinfachungen gestellt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen