Wound-activated degradation of the sesquiterpene Caulerpenyne
Final Report Abstract
Die bisher nur unvollständig verstandene Wundverschlussreaktion von C. taxifolia wurde eingehend untersucht, wodurch der Reaktionsablauf, sowie die für die Wundheilung notwendigen Faktoren aufgeklärt werden konnten. • Nach Zerstörung der Zellintegrität wird Caulerpenin enzymatisch in reaktive Aldehyde überführt, die nur für wenige Minuten im Algengewebe nachweisbar sind. Dieser Abbau stimmt zeitlich mit der Ausbildung des Wundverschlusses der Alge überein. • Die Verwundungsreaktion von C. taxifolia führt zur Abreicherung von Proteinen mit einer molekularen Masse zwischen 15 und 100 kDa. An ihre Stelle treten Polymere mit einem deutlich höheren molekularen Gewicht. Durch den Einsatz eines fluoreszent markierten Histons konnte sowohl in gelelektrophoretischen als auch bei in vivo Untersuchungen gezeigt werden, dass Proteine aktiv in den hochmolekularen Wundverschluss der Alge rekrutiert werden. • Zur Vereinfachung des Produktspektrums und zur Lenkung der Reaktionen wurde eine Modellreaktion entwickelt bei der Caulerpenin durch eine immobilisierte Esterase umgesetzt wird. Die in Gegenwart von Modellsubstanzen erhaltenen Produkte zeigen, dass das in situ entstehende Oxytoxin 2 mit freien Aminen und Thiolen reagiert. Aus diesem Ablauf ergeben sich auch neue Aspekte für die Wehrchemie von C. taxifolia gegenüber Fraßfeinden. • Es wurde gezeigt, dass die Wundreaktion zu einer deutlichen Abreicherung der nucleophilen Aminosäuren wie Lysin führt. Außerdem sind die Proteine der Alge durch die Quervernetzung nicht mehr für Herbivoren zugänglich. • Durch eine Serie von Bioassays konnte gezeigt werden, dass tatsächlich die Abreicherung des Futters in Proteinen zur Reduktion der Nahrungsqualität der Alge führen. Ein enger Zusammenhang zwischen der überlebensnotwendingen Wundverschlussbildung und der chemischen Verteidigung konnte somit aufgezeigt werden. Die Arbeiten zum Wundverschluss von C. taxifolia sind auf breite Resonanz in der Öffentlichkeit gestoßen. Die Arbeit wurde von „nature" in einem kurzen Bericht hervorgehoben und auch im „Spektrum der Wissenschaft" diskutiert. Auch in einigen regionalen und überregionalen Tageszeitungen wurden die Untersuchungen im Wissenschaftsteil erwähnt.
Publications
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Chemical defense strategies of marine organisms Topics in Current Chemistry. 239 (Chemistry of Pheromones and Other Semiochemicals), 179-219 (2004)
G. Pohnert
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Wound closure in the invasive green alga Caulerpa taxifolia by enzymatic activation of a protein cross-linker. Angewandte Chemie, International Edition, 44(18), 2806-2808 (2005)
S. Adolph, V. Jung, J. Rattke and G. Pohnert
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Wound closure through biopolymerization. Nachrichten aus der Chemie, 53(6), 638-640 (2005)
G. Pohnert
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Chemie, Biochemie und ökologische Bedeutung der schnellen Verwundungsreaktion der Grünalge Caulerpa taxifotia. Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena (2007)
S. Adolph