Übergangsmetallkatalysierte Mehrfachsubstitution an Aromaten als Eintopfreaktionen und deren Anwendung zur Synthese anellierter Verbindungen

• Applicant: Thorsten Wilhelm
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2004 to 2005
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5428741

Der Aufbau von polycyclischen Verbindungen ist eine wichtige Aufgabe in der organischen Synthese, da diese Strukturelemente in zahlreichen Natur- und Wirkstoffen auftreten. So kommen Polycyclen wie das Etoposid in der Krebstherapie und Sertralin als Antidepressivum zum kommerziellen Einsatz; Benzodiazepine werden als Psychopharmaka zur Therapie von Epilepsie eingesetzt. Zur Darstellung dieser polycyclischen Strukturen sind insbesondere Reaktionen von Nutzen, bei denen mehrere Bindungen in einem Reaktionsschritt aufgebaut werden. Basierend auf Arbeiten von Lautens et al. wird ein möglichst universeller Zugang zu solchen Systemen angestrebt, bei denen Ringgröße, Substituenten und Heteroatome variabel eingebaut werden können. In einer palladiumkatalysierten Domino-Reaktion sollen dabei mindestens zwei C-C Bindungen in einer Eintopfreaktion aufgebaut werden, um anellierte Ringsysteme zu synthetisieren. Dabei ist der Einsatz von kombinatorischen Methoden geplant, damit eine Vielzahl von Verbindungen bereitgestellt werden kann. Diese Substanzbibliotheken sollen in der Folge auf ihre physiologische Wirkung getestet werden.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: Canada
• Host: Professor Mark Lautens, Ph.D.