Tandem Oxa-Michael-Additionen/Radikalreaktionen zur Synthese hochfunktionalisierter sauerstoffhaltiger Verbindungen und ausgewählte Anwendungen

• Antragsteller: Privatdozent Dr. Ullrich Jahn
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2007
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5440444

Mit diesem Projekt soll das Potential von effizienten Reaktionssequenzen entwickelt werden, die Intermediate verschiedener Oxidationsstufen wie Alkoxid- und Enolatanionen mit der Chemie von Radikalen verknüpfen. Das erfordert die Einbeziehung schneller, selektiver oxidativer Elektronentransferschritte. Basierend auf ersten vielversprechenden Ergebnissen soll diese Strategie in Hinsicht auf die einsetzbaren Alkohol- bzw. a,bungesättigten Carbonylkomponenten verallgemeinert werden und damit ein vielseitiger Zugang zu häufig in biologisch aktiven Naturstoffen vorkommenden Tetrahydrofuranen, Tetrahydropyranen oder Carbocyclen geschaffen werden. Vorteilhaft sind vor allem die Reaktionsführung in einem Schritt, die Verwendung einfacher Vorläufer und eine hohe Funktionalität in den Produkten. Das Reaktionsverhalten einer mit dieser Methodik zugänglichen Stoffklasse - der 3-Nitrotetrahydrofurane - soll weitergehend untersucht werden, da es als Templat-Struktur dienen kann. Aus diesen Verbindungen sind in einfacher Weise potentiell wichtige Verbindungsklassen wie konformativ fixierte b-Aminosäuren oder Nucleotid-Analoga zugänglich, deren Eigenschaften bestimmt werden sollen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen