Quantifizierung von Wechselwirkungen in per- und polyfluorierten organischen Verbindungen

• Antragsteller: Professor Dr. Hermann A. Wegner
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 544142612

Fluorierte organische Verbindungen sind in unserem täglichen Leben allgegenwärtig, wie etwa Teflon als Antihaftbeschichtung für Kochgeschirr. In jüngster Zeit sind jedoch die negativen Auswirkungen von per- und oligofluorierten Alkylsubstanzen (PFAS) auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit diese Verbindungsklasse in den Fokus gerückt. Daher ist ein tiefes Verständnis des speziellen “Fluoreffekts" auf molekularer Ebene die Grundlage für die Entwicklung neuer Materialien, die Fluor verwenden oder ersetzen, um neue Funktionen zu schaffen. In den letzten Jahren wurde die Bedeutung der Kontakte mit niedriger Energie auf molekularer Ebene erkannt und z.B. im DFG-Schwerpunktprogramm SPP 1807 "Control of London Dispersion Interactions in Molecular Chemistry" behandelt. In diesem Rahmen haben wir Azobenzole als effektive Werkzeuge zur Quantifizierung von London Dispersionswechselwirkungen etabliert. Die einfache Synthese und Funktionalisierung von Azobenzolen sowie die anschließende Quantifizierung der Wechselwirkungen durch UV-Vis-Spektroskopie unterscheiden dieses Werkzeug von anderen molekularen Waagen. In diesem Antrag werden wir Azobenzole anwenden, um systematisch Fluor-Wechselwirkungen in organischen Verbindungen zu untersuchen. Zu diesem Zweck werden fluorierte Ketten in meta-Position an den Azobenzolkern angehängt. Durch Variation der Position der Fluoratome, des Fluorierungsgrads und der Verzweigung werden detaillierte Informationen über F-F-, C-H-F- sowie F-π-System-Wechselwirkungen gewonnen. Darüber hinaus wird der Effekt verschiedener Lösungsmittel getestet. Die Studie wird durch detaillierte Berechnungen unterstützt. In diesem Zusammenhang wird die Verwendung einer Kombination aus der CREST- (Conformer-Rotamer Ensemble Sampling Tool) und der CENSO- (Commandline ENergetic SOrting of Conformer Rotamer Ensembles) Methode unter anderem den Aspekt der Konformation in fluorierten Verbindungen adressieren.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen